《宋飞正传》第五季于1993年播出，共22集，继续围绕脱口秀演员杰瑞·宋飞的日常生活展开。本季诞生了多集被奉为经典的剧集，如“The Opposite”（乔治反其道而行之）、“The Hamptons”（汉普顿之行）以及“The Pilot”（试播集）等。故事依旧发生在纽约曼哈顿，杰瑞与乔治、伊莱恩、克莱默四人之间的互动构成了主要笑料来源。本季中，乔治尝试改变人生策略，结果意外获得纽约洋基队的工作；伊莱恩的感情生活依旧波折不断；克莱默则继续以他匪夷所思的脑洞搅乱所有人的计划。剧集延续了“关于一切又无关一切”的独特叙事风格，将琐碎的日常对话与荒诞情节巧妙结合，对后来的情景喜剧产生了深远影响。