阿星自赌神处学成归来，本欲与三叔重振赌坛声威，却不想宿敌大军不甘失败，联合中南海五大高手设局复仇。一场激战之下，阿星与三叔竟被超能力硬生生送往1937年的上海滩，时空错乱，笑料百出。初到旧上海，阿星与三叔失散，孤身闯荡灯红酒绿的赌场世界。他意外结识一位与梦中情人一模一样的女杀手如梦，却被卷入当地大亨丁力与日本特务的势力斗争。阿星凭借超凡赌术与无厘头机智，在刀光剑影中屡屡化险为夷，更以现代思维搅动旧时代风云，引发一连串令人捧腹的误会与对决。与此同时，三叔在上海滩闹出无数笑话，两人最终重逢。阿星发现大军等人也追至此处，决意利用时空优势反戈一击。在如梦与丁力的协助下，他设下惊天赌局，将现代赌术与旧上海江湖智慧结合，与大军展开终极对决。爆笑、热血与温情交织，阿星不仅守护了赌神威名，更在乱世中书写了一段传奇佳话。