少年唐寅出生在富甲一方的唐家，但父母坚信“穷养儿，富养女”才能磨砺心性，于是刻意隐瞒家财，扮作清贫人家，将他送入一间文武兼修的书院就读。唐伯虎虽身处“寒门”，却天性聪颖顽劣，诗词书画样样精通，拳脚功夫也颇具天赋，很快成为书院里的风云人物。 然而，平静的书院生活被一股恶势力打破。当地豪强勾结官府，企图强占书院地皮，逼迫院长交出地契。唐伯虎与几位性格迥异的同窗联手，设计一连串啼笑皆非的计谋，明里斗智斗勇，暗里拳脚相向，屡次让恶霸们灰头土脸。过程中，唐伯虎意外发现自己的身世并非想象中简单，父母的“穷养”背后藏着更深层的苦心。 面对更大的阴谋与挑战，唐伯虎不再只是玩世不恭的纨绔少年。他用智慧化解危机，用勇气守护书院与朋友，最终揭穿恶势力的真面目，也理解了父母深沉的爱。经历这番成长，他放下浮华，潜心修学，终成日后名满天下的风流才子。影片以轻松幽默的笔触，演绎了一段少年唐伯虎的传奇前传，笑料百出又不失温情励志。