羽柴纯一是个典型的宅男，十六年人生里从未和女生有过亲密接触，整天幻想着能交到女朋友。某天，他从损友那里听说“辣妹都很开放，告白了就会答应”，于是鼓起勇气向班上最耀眼的辣妹八女由佳里告白。出乎意料的是，由佳里居然真的同意了，两人开始了交往。然而，纯一很快发现事情并不像他想象的那样。由佳里虽然外表开放，内心却意外地纯情，对恋爱一窍不通。两人在初次约会时闹出各种笑话，纯一也因紧张而频频出糗。与此同时，由佳里的辣妹闺蜜团对纯一充满警惕，处处考验他；学校的其他男生也对他这个“幸运儿”羡慕嫉妒恨。在一系列啼笑皆非的事件中，纯一逐渐意识到，自己想要的或许不只是“第一次”的冲动，而是真正喜欢上由佳里这个人的心情。由佳里也在纯一的笨拙真诚中，慢慢打开了心扉。两个恋爱新手在朋友们的助攻和捣乱下，跌跌撞撞地摸索着属于他们的恋爱方式，展开了一段充满欢笑与感动的青春喜剧。